天真的吉姆天生对女孩怀有恐惧感，在30岁到来之前，他不情愿的接受了一个提升自己男子气概的任务。当他和他的傲慢的朋友亚历克斯遇到美丽放浪的女孩的基蒂和露露时，他们觉得自己的任务已经十拿九稳。但他们不知道女人们想让吉姆失去的不仅仅是他的贞操……他们期待的艳遇之旅却走向了意想不到的方向